Dugga 2

Alla Inga Spara

• Varför är alkener/alkyner svaga nukleofiler? Då π-bindningarna är rika på elektroner
• Vad innebär en elektrofil addition? Elektrofil attackerar omättat kol-väte för att skapa stabilare förening
• Vad innebär addition av vätehalogenid? Väte drar åt sig e-par i π-bindning --> karbokatjon --> halogen attacker och binder
• Vilka halogenider kan reagera i en addition av vätehalogenider? Endast brom, klor och jod kan reagera i addition av vätehalogenider
• Varför kan flour inet reagera i en addition av vätehalogenider? Krävs för mycket energi för att bryta H-F bindningen (elektronegativitet)
• Hur blir sterokemin i en reaktion med karbokatjoner? oklar, karbokatjoner är platta --> ex. halogenid kan attackera från båda håll
• Hur ritas en bindning vars stereokemi är okänd? Bindning ritas som en mask
• Vad innebär markovnikovs regel? Vätet hamnar på kol med flest väten, andra ämnet på andra sidan π-bindning
• Vad är heterogen hydrogenering? Addition av vatten
• Hur går heterogen hydrogenering till? Vätgas o alken binder till metallyta --> H-H bryts --> 2H+ binder in vid π-bindning
• Hur går addition av 2 halogenider till? polär halogen-gas --> trering med X-ium, X-id fri --> ena e-par i ring till X-ium --> X-id binder in
• Vilka halogenider kan reagera vid addition av 2 halogenider? Br2 och Cl2
• Hur går addition av brom/klor i vatten till? polär halogengas --> liten 3-ring med X-ium --> e-par i ring till X-ium --> vatten till förlorat e-par plats --> vatten tar H från inbundet vatten
• Vad är restprodukten av addition av brom/klor i vatten? Alkohol med en halogenid (brom/klor)
• Vad har metallen för uppgift vid hydrogenering? Katalysator pga hög aktiveringsenergi för att bryta H-H
• Vilka 4 reaktioner följer inte markovnikovs regel? Vad kallas sådana reaktioner? Hydrogene., hydroborer., radikal, dies alders kallas syn-additioner
• Hur går första steget i hydroborering till? H---π-bindning---H2Br --> bindning bryts och de adderas på vars en sida av bindning
• Vad är andra steget i hydroborering? Ocidation
• Hur förändras sterieokemin i steg 2 i hydroborering? Den behålls som tidigare (retention)
• Vad innebär polymerisering? skapas lång upprepad sekvens som utgör komplex molekyl
• Hur går polymerisering till? Syra drar till dubbelbindning --> karbokatjon --> ny π-bidnning minder till +
• Hur går epoxylering till? mCPBA tillsätts --> 3-ring med O skapas vid tidigare π-binding --> bryts upp, H vid O och OH diagonalt
• Hur öppnas 3-ringen med O (epoxiden) vid epoxylering i sur lösning? e-par vid O i ring drar H från syra --> O drar ena e-par i ring och H2O till e-par --> O drar H från vatten i bidning och en fri
• Hur öppnas 3-ringen med O (epoxiden) vid epoxylering i basisk lösning? HO- binder till trering --> O drar e-par --> O tar väte från fritt vatten
• Vad är syn-hydroxylering? KMnO4 vid 0 grader tillsätts till alken och OH grupperna cis istället för trans
• Vilka ämnen kan användas för att klyva bindning och skapa syror vid kluvet kol? Ozon eller KMnO4 i hög värme
• Vad är en radikal? En molekyl med ett halvt elektronpar, mycket reaktiv
• Hur ritas det när en elektron flyttas och inte ett helt par? Halv pil, ⇂ (pekar nedåt)
• Hur förändras stabiliteten hos radikaler vid förändrat antal substituenter? Vid ökad stabilitet, hur förändras reaktionshastigheten? tertiär stabilast < sekundär < primär ostabilast. stabil --> snabbare reaktion
• utöver substituenter finns det en typ av kol-väte som är stabil som radikal? Vilken? Varför? Allyl pga resonans och orbitalöverlabb
• Hur stablisiseras allylisk radikal genom resonans? e- åt ena håller och en åt andra från dubbelbindning. ena e- möter radikal-e --> speglad
• Hur vet man när det är en radikalreaktion? Om det framgår att reaktionen är i något form av ljus/UV
• Hur ser listan över karbokatjoners (och radikalers) stabilitet ut? ostabilas: bensen < alken < primär < sekundär < allyl < bensyl < tertiär :stabilast
• Vad innebär kommulerade dubbelbindningar? 2 dubbelbindningar till samma kol
• vad innebär konjugerande dubbelbindningar? Varannan dubbel, varannan enkel
• Vad innebär termodynamisk kontroll? Att den produkt som är stabilast vid jämviktsläget dominerar (skapas mest av)
• Vad innebär kenetisk kontroll? Att den produkt som skapas snabbast i reaktionen dominerar (skapas mest av)
• Vad innebär en dies Alders reaktion? Att inga ämnen tillkommer utan det enbart är förflyttningar av e-
• Hur måste dien vara i en dies alders reaktion? s-cis-konfiguration (substituenter åt samma håll och bredvid varandra)
• Vad är summaformeln för bensen? C6H6
• Vad är aromaticitet? Ovanligt kraftig stabilisering av π-system i ringar
• Varför är aromatiska föreningar mycket stabila? resonans och bra molekylorbitalöverlabb (alla kol sp2-hybridiserade)
• Vad är de 4 kraven för att ett ämne ska vara aromatiskt? 1. Cykliskt system 2. bara sp2-atomer i ringstruktur 3. plan 4. (4n +2) e
• Om en ring med en X-substituent uppåt ritas. Vad heter de kommande positionerna för kolen efter X åt klockans håll? orto (bredvid X), meta, para (mitt emot X)
• Vad är annulener? Cykliska konjugerade system (varannan enkel, varannan dubbel)
• Hur kan ämnen göras aromatiska? Aromatiska joner, ta bort H+ eller H- för rätt antal elektroner (4n +2)
• Om ett fritt elektronbar finns vid ringen (exempelvis pyrrol) hur vet man om e-par ingår i ringstruktur eller ej? Om ämnet kan vara aromatiskt är det aromatiskt (pga sänker energin markant)
• Hur går en elektrofil aromatisk substitution till? π-bindning drar till sig +elektrofil --> H och E bundet samt en mindre dubbelbindning --> bas tar H --> π-bindning tillbaka
• Vad kallas komplexet i elektrofil aromatisk substitution och hur stabiliseras det? sigma-komplex, resonansstabiliseras
• Vilka ämnen tillsätts vid bromering och klorering? (Br2 och FeBr3) och (Cl2 och FeCl3)
• Vilka ämnen tillsätts vid jodering och nitrering? (I2 och HNO3) och (H2SO4 och HNO3, NO2 substituent)
• Vilka ämnen tillsätts vid sulfonering? Vad är elektrofil-substituenten? H2SO4 tillsätts, SO3 substituent
• Vad är friedel-craft-alkylering? vilket ämne tillsäts för att skapa karbokatjon? Elektrofil aromatisk substitution där +elektrofil är alkylhalid, AlCl3 tillsätts
• Vad är friedel-craft-acetylering? Vilak ämne tillsätts för att skapa karbokatjon? Elektrofil aromatisk substitution där +elektrofil är -C≡O: . AlCl3 tillsätts
• Vad påverkar substituenter i aromatiska system? reaktivitet och regeoselektivitet
• Hur ändrar substituenterna reaktiviteten hos aromatiska system? e-dragande grupp sänker reaktionshastighet, e-donerande ökar reaktionshastighet
• Vad innebär aktiverande grupp vid aromatiska system? Att gruppen är elektrondonerande
• Vad innebär deaktiverande grupp vid aromatiska system? Att gruppen är elektrondragande
• Substituenter på aromatiska system kan påverkar reaktiviteten och regieoselektiviteten genom induktiva effekter och resonans. Vilket påverkar mest? Resonansen har störst betydelse på aromatiska system
• Är Cl en bra substituerande grupp på ett aromatiskt ämne? Nej, den har dåliga induktiva effekter då den drar e- och hjälper ej resonans
• Hur fungerar regioselektiviteten för aktiverande grupper? orto- och paraattack kan stabiliseras (4 resonans), meta inte möjlig att stabilisera (3 resonans)
• Hur fungerar regioselektiviteten för deaktiverande grupper? Orto/para får mer + --> går ej, meta får ej + vid e-fattig grupp --> inte lika dålig
• Hur fungerar regioselektiviteten för halogener? Hastighet sänks pga deaktiverande MEN orto/paraattack är mest gynnande. Meta dålig
• Vad händer om vi har flera substituenter som strävar efter samma regioselektivitet på en aromatisk grupp? Hur vet man då regioselektiviteten? Båda grupper samma regio --> förstärkt effekt
• Vad händer om vi har flera substituenter som strävar efter olika regioselektivitet på en aromatisk grupp? Hur vet man då regioselektiviteten? Mest aktiverande grupp bestämmer
• Vad händer om det finns steriskt hinder på en aromatisk grupp? Hur vet man då regioselektiviteten? Följer regioselektivitet men väljer det längt bort från steriskt hinder
• Vad händer om vi har flera sammanhängande aromatiska grupper? Hur vet man då regioselektiviteten? Den mest aktiverade gruppen (med mest aktiverande grupper) får substituent
• Vad ska man observera om man vill sätta flera substituenter på bensen? Första substitutet blir X för placering, olika ordning ändrar produkten
• Vad ska man tänka på gällande positiva laddningar i basiskt miljö? Positiva laddningar kan aldrig befinna sig i basisk miljö (deprotoneras)
• Vad ska man tänka på gällande negativa laddningar i surmiljö? Negativa laddningar kan aldrig befinna sig i sur miljö (protoneras)
• Om det finns en OH-grupp i en elektrofil addition, vad sker alltid då? OH-gruppen protoneras alltid
• Om produkten i en reaktion innehåller syror, vad ska man tänka på då? Att det troligtvid är klyvning av bindningar
• Vad ska man tänka på om man ser en hexanring med EN dubbelbindning? Hexanring med EN dubbelbindning innebär dies alders reaktion!
• Hur hittar man dien och dienofil för en dies alders reaktion? Dien är halvan av hexanring med dubbelbindning C-C=C-C, dienofil är resten
• Nämn alla de aktiverande grupperna från bäst till sämst. O, NH2, OH, HN-acet, O-acet, R-CH3, H
• Nämn alla de deaktiverande grupperna från mest aktiverande till minst. Cl, Br, CN, acet, NO2, NH3+, CH3
• Vad är ett annat namn för aromatiska alkoholer? fenol
• Vad har fenoler för speciell egenskap till skillnad från vanliga alkoholer? De har betydligt lägre pKa
• Hur är fenolatjonen (deprotonerad fenol) stabil? Fenolatjonen är stabil genom resonansstruktur
• Hur påverkar deaktiverande grupper pKa hos fenoler? e-dragande --> svag O-H bindning --> lägre pKa
• Hur påverkar aktiverande grupper pKa hos fenoler? e-donerande --> stärker O-H bindning --> högre pKa
• Vilka positioner ska substituenter sitta på för att påverkar pKa mest hos fenoler? Oxo och para då det finns som resonansstrukturer
• Fenoler kan oxideras. Hur förändras OH-grupperna då? De blir kinoner O=kolring
• Hur skapas aromatiska amider? Nitrera och sedan hydrogenera (NH2-substituent)
• Vad innebär diazotering? ring - N≡N - ring skapas då N2 som subtituent ger bra elektrofil
• Vad kan substitueras in med hjälp av diazotering som inte kan fås genom EAS? F som substituent samt fenol
• Aromatiska kolväten kan inte genomgå SN1 eller SN2, varför? steriskt hinder i SN2, ostabil karbokatjon i SN1
• Vilken nukleofil substitution genomgår aromatiska kolväten istället för SN1 och SN2? addition-eliminations-reaktion
• Vad gäller för den eliminerande gruppen i SNAr? Den eliminerande gruppen måste vara elektrondragande

Alla Inga Spara