Dugga 2

Varför är alkener/alkyner svaga nukleofiler? Då π-bindningarna är rika på elektroner

Vad innebär en elektrofil addition? Elektrofil attackerar omättat kol-väte för att skapa stabilare förening

Vad innebär addition av vätehalogenid? Väte drar åt sig e-par i π-bindning --> karbokatjon --> halogen attacker och binder

Vilka halogenider kan reagera i en addition av vätehalogenider? Endast brom, klor och jod kan reagera i addition av vätehalogenider

Varför kan flour inet reagera i en addition av vätehalogenider? Krävs för mycket energi för att bryta H-F bindningen (elektronegativitet)

Hur blir sterokemin i en reaktion med karbokatjoner? oklar, karbokatjoner är platta --> ex. halogenid kan attackera från båda håll

Hur ritas en bindning vars stereokemi är okänd? Bindning ritas som en mask

Vad innebär markovnikovs regel? Vätet hamnar på kol med flest väten, andra ämnet på andra sidan π-bindning

Vad är heterogen hydrogenering? Addition av vatten

Hur går heterogen hydrogenering till? Vätgas o alken binder till metallyta --> H-H bryts --> 2H+ binder in vid π-bindning

Hur går addition av 2 halogenider till? polär halogen-gas --> trering med X-ium, X-id fri --> ena e-par i ring till X-ium --> X-id binder in

Vilka halogenider kan reagera vid addition av 2 halogenider? Br2 och Cl2

Hur går addition av brom/klor i vatten till? polär halogengas --> liten 3-ring med X-ium --> e-par i ring till X-ium --> vatten till förlorat e-par plats --> vatten tar H från inbundet vatten

Vad är restprodukten av addition av brom/klor i vatten? Alkohol med en halogenid (brom/klor)

Vad har metallen för uppgift vid hydrogenering? Katalysator pga hög aktiveringsenergi för att bryta H-H

Vilka 4 reaktioner följer inte markovnikovs regel? Vad kallas sådana reaktioner? Hydrogene., hydroborer., radikal, dies alders kallas syn-additioner

Hur går första steget i hydroborering till? H---π-bindning---H2Br --> bindning bryts och de adderas på vars en sida av bindning

Vad är andra steget i hydroborering? Ocidation

Hur förändras sterieokemin i steg 2 i hydroborering? Den behålls som tidigare (retention)

Vad innebär polymerisering? skapas lång upprepad sekvens som utgör komplex molekyl

Hur går polymerisering till? Syra drar till dubbelbindning --> karbokatjon --> ny π-bidnning minder till +

Hur går epoxylering till? mCPBA tillsätts --> 3-ring med O skapas vid tidigare π-binding --> bryts upp, H vid O och OH diagonalt

Hur öppnas 3-ringen med O (epoxiden) vid epoxylering i sur lösning? e-par vid O i ring drar H från syra --> O drar ena e-par i ring och H2O till e-par --> O drar H från vatten i bidning och en fri

Hur öppnas 3-ringen med O (epoxiden) vid epoxylering i basisk lösning? HO- binder till trering --> O drar e-par --> O tar väte från fritt vatten

Vad är syn-hydroxylering? KMnO4 vid 0 grader tillsätts till alken och OH grupperna cis istället för trans

Vilka ämnen kan användas för att klyva bindning och skapa syror vid kluvet kol? Ozon eller KMnO4 i hög värme

Vad är en radikal? En molekyl med ett halvt elektronpar, mycket reaktiv

Hur ritas det när en elektron flyttas och inte ett helt par? Halv pil, ⇂ (pekar nedåt)

Hur förändras stabiliteten hos radikaler vid förändrat antal substituenter? Vid ökad stabilitet, hur förändras reaktionshastigheten? tertiär stabilast < sekundär < primär ostabilast. stabil --> snabbare reaktion

utöver substituenter finns det en typ av kol-väte som är stabil som radikal? Vilken? Varför? Allyl pga resonans och orbitalöverlabb

Hur stablisiseras allylisk radikal genom resonans? e- åt ena håller och en åt andra från dubbelbindning. ena e- möter radikal-e --> speglad

Hur vet man när det är en radikalreaktion? Om det framgår att reaktionen är i något form av ljus/UV

Hur ser listan över karbokatjoners (och radikalers) stabilitet ut? ostabilas: bensen < alken < primär < sekundär < allyl < bensyl < tertiär :stabilast

Vad innebär kommulerade dubbelbindningar? 2 dubbelbindningar till samma kol

vad innebär konjugerande dubbelbindningar? Varannan dubbel, varannan enkel

Vad innebär termodynamisk kontroll? Att den produkt som är stabilast vid jämviktsläget dominerar (skapas mest av)

Vad innebär kenetisk kontroll? Att den produkt som skapas snabbast i reaktionen dominerar (skapas mest av)

Vad innebär en dies Alders reaktion? Att inga ämnen tillkommer utan det enbart är förflyttningar av e-

Hur måste dien vara i en dies alders reaktion? s-cis-konfiguration (substituenter åt samma håll och bredvid varandra)

Vad är summaformeln för bensen? C6H6

Vad är aromaticitet? Ovanligt kraftig stabilisering av π-system i ringar

Varför är aromatiska föreningar mycket stabila? resonans och bra molekylorbitalöverlabb (alla kol sp2-hybridiserade)

Vad är de 4 kraven för att ett ämne ska vara aromatiskt? 1. Cykliskt system 2. bara sp2-atomer i ringstruktur 3. plan 4. (4n +2) e

Om en ring med en X-substituent uppåt ritas. Vad heter de kommande positionerna för kolen efter X åt klockans håll? orto (bredvid X), meta, para (mitt emot X)

Vad är annulener? Cykliska konjugerade system (varannan enkel, varannan dubbel)

Hur kan ämnen göras aromatiska? Aromatiska joner, ta bort H+ eller H- för rätt antal elektroner (4n +2)

Om ett fritt elektronbar finns vid ringen (exempelvis pyrrol) hur vet man om e-par ingår i ringstruktur eller ej? Om ämnet kan vara aromatiskt är det aromatiskt (pga sänker energin markant)

Hur går en elektrofil aromatisk substitution till? π-bindning drar till sig +elektrofil --> H och E bundet samt en mindre dubbelbindning --> bas tar H --> π-bindning tillbaka

Vad kallas komplexet i elektrofil aromatisk substitution och hur stabiliseras det? sigma-komplex, resonansstabiliseras

Vilka ämnen tillsätts vid bromering och klorering? (Br2 och FeBr3) och (Cl2 och FeCl3)

Vilka ämnen tillsätts vid jodering och nitrering? (I2 och HNO3) och (H2SO4 och HNO3, NO2 substituent)

Vilka ämnen tillsätts vid sulfonering? Vad är elektrofil-substituenten? H2SO4 tillsätts, SO3 substituent

Vad är friedel-craft-alkylering? vilket ämne tillsäts för att skapa karbokatjon? Elektrofil aromatisk substitution där +elektrofil är alkylhalid, AlCl3 tillsätts

Vad är friedel-craft-acetylering? Vilak ämne tillsätts för att skapa karbokatjon? Elektrofil aromatisk substitution där +elektrofil är -C≡O: . AlCl3 tillsätts

Vad påverkar substituenter i aromatiska system? reaktivitet och regeoselektivitet

Hur ändrar substituenterna reaktiviteten hos aromatiska system? e-dragande grupp sänker reaktionshastighet, e-donerande ökar reaktionshastighet

Vad innebär aktiverande grupp vid aromatiska system? Att gruppen är elektrondonerande

Vad innebär deaktiverande grupp vid aromatiska system? Att gruppen är elektrondragande

Substituenter på aromatiska system kan påverkar reaktiviteten och regieoselektiviteten genom induktiva effekter och resonans. Vilket påverkar mest? Resonansen har störst betydelse på aromatiska system

Är Cl en bra substituerande grupp på ett aromatiskt ämne? Nej, den har dåliga induktiva effekter då den drar e- och hjälper ej resonans

Hur fungerar regioselektiviteten för aktiverande grupper? orto- och paraattack kan stabiliseras (4 resonans), meta inte möjlig att stabilisera (3 resonans)

Hur fungerar regioselektiviteten för deaktiverande grupper? Orto/para får mer + --> går ej, meta får ej + vid e-fattig grupp --> inte lika dålig

Hur fungerar regioselektiviteten för halogener? Hastighet sänks pga deaktiverande MEN orto/paraattack är mest gynnande. Meta dålig

Vad händer om vi har flera substituenter som strävar efter samma regioselektivitet på en aromatisk grupp? Hur vet man då regioselektiviteten? Båda grupper samma regio --> förstärkt effekt

Vad händer om vi har flera substituenter som strävar efter olika regioselektivitet på en aromatisk grupp? Hur vet man då regioselektiviteten? Mest aktiverande grupp bestämmer

Vad händer om det finns steriskt hinder på en aromatisk grupp? Hur vet man då regioselektiviteten? Följer regioselektivitet men väljer det längt bort från steriskt hinder

Vad händer om vi har flera sammanhängande aromatiska grupper? Hur vet man då regioselektiviteten? Den mest aktiverade gruppen (med mest aktiverande grupper) får substituent

Vad ska man observera om man vill sätta flera substituenter på bensen? Första substitutet blir X för placering, olika ordning ändrar produkten

Vad ska man tänka på gällande positiva laddningar i basiskt miljö? Positiva laddningar kan aldrig befinna sig i basisk miljö (deprotoneras)

Vad ska man tänka på gällande negativa laddningar i surmiljö? Negativa laddningar kan aldrig befinna sig i sur miljö (protoneras)

Om det finns en OH-grupp i en elektrofil addition, vad sker alltid då? OH-gruppen protoneras alltid

Om produkten i en reaktion innehåller syror, vad ska man tänka på då? Att det troligtvid är klyvning av bindningar

Vad ska man tänka på om man ser en hexanring med EN dubbelbindning? Hexanring med EN dubbelbindning innebär dies alders reaktion!

Hur hittar man dien och dienofil för en dies alders reaktion? Dien är halvan av hexanring med dubbelbindning C-C=C-C, dienofil är resten

Nämn alla de aktiverande grupperna från bäst till sämst. O, NH2, OH, HN-acet, O-acet, R-CH3, H

Nämn alla de deaktiverande grupperna från mest aktiverande till minst. Cl, Br, CN, acet, NO2, NH3+, FC3

Click

Type

Listen

Games

Drucken